Biggie rapem interesował się od młodości. Swoje umiejętności podnosił w grupach Old Gold Brothers i The Techniques. Ze względu na swoje ogromne rozmiary (ważył 180kg przy 1,80m wzrostu!) przyjął pseudonim Biggie Smalls. W wieku 17 lat porzucił edukację na rzecz ulicznego życia. Był dilerem narkotyków. Za handlowanie crackiem trafił na 9 miesięcy do więzienia. Właśnie w czasie odsiadki, jak pokazuje biograficzny film ?Notorious? Biggie na dobre zajął się pisaniem hiphopowych tekstów.     W więzieniu Biggie miał nagrać kilka utworów, które utworzyły demo. Biggie rozesłał taśmy ze swoimi nagraniami. Jedna z kaset trafiła do didżeja Mister Cee  jednego ze współpracowników Big Daddy Kane`a, przez którego rapy Notoriousa dotarły do redakcji magazynu The Source. W ten sposób Biggie trafił do rubryki ?Unsigned Hype?, prezentującej zdolnych podziemnych raperów, nie mających jeszcze na koncie wydanej płyty w legalnym obiegu. Jedna z taśm trafiła do wytwórni Uptown Records, w ręce Seana Combsa, szerzej znanego jako Puff Daddy. Ten, zachwycony umiejętnościami Notoriousa, zadecydował o utworzeniu Bad Boy Records. Biggie stał się pierwszym raperem w nowej wytwórni. Kontrakt płytowy pozwolił mu się ustabilizować i, przynajmniej na jakiś czas, porzucić handlowanie narkotykami. Puff Daddy postawił Notoriousowi ultimatum: ma skończyć z dilerką, wtedy będzie mógł robić karierę w rapie.
Za jego oficjalny debiut uznaje się na płycie z remiksami utworów Mary J Blige, z 1993 roku, Rok później przyszedł czas na jego debiutancki singiel ?Juicy/Unbelievable?. Biggie bardzo szybko stał się najważniejszym raperem nowojorskiego undergroundu. W 1994 roku na rynku pojawił się jego debiutancki album ?Ready to die?, który przywrócił Nowemu Jorkowi palmę pierwszeństwa na hiphopowej scenie, utraconą pod koniec lat osiemdziesiątych, równolegle z narodzinami kojarzonego z West Coastem gangsta rapu. Na ?Ready to die? Biggie rapował równie ostro, jak gracze z Zachodniego Wybrzeża. Prezentował świetne storytellingi, opowiadał bezkompromisowe historie o ciemnej stronie ulicznego życia. Wiele z nich kończyło się strzelaninami i śmiercią rapera. W niektórych kawałkach Biggie bezpośrednio wyrażał chęć pożegnania się ze światem. ?I don`t wanna live no more?, rapował.
Na fali sukcesu ?Ready to die? Notorious pomógł w wydaniu albumu grupy Junior Mafia, w której rapowali jego znajomi: m. in. Lil`Kim, Lil`Tease i Trife. Pojawiał się gościnnie u innych wykonawców z obozu Bad Boy ? m. in. w piosenkach swojej żony, Faith Evans, a także 112, Total. Nagrał wspólne numery z Michaelem Jacksonem i R. Kellym.
Biggie, jako człowiek o dużym temperamencie miał na koncie liczne konflikty z prawem. W 1995 roku został oskarżony o pobicie organizatora koncertu, który nie był w stanie zapłacić Notoriousowi za odwołany występ. W mieszkaniu rapera znaleziono narkotyki i broń palną, trzymaną bez potrzebnego zezwolenia.
O ile większość konfliktów była przez Biggiego załatwiana w sposób polubowny, o tyle mikrofonowe potyczki rapera obierały diametralnie inną drogę. Szczególnie żywiołowy był konflikt z byłym przyjacielem ? 2 Pac`iem, znanym raperem z Zachodniego Wybrzeża. Gdy w 1994 roku Tupac został postrzelony i okradziony z biżuterii owartości 40000 dolarów w studiu nagraniowym,  zarzuty padły na Biggiego i Puffa Daddy`eggo. Choć wspomniana dwójka nie przyznała się do winy, rozpętany spór poróżnił obozy Deathrow i Bad Boy i w konsekwencji doprowadził do konfliktu między Wschodnim i Zachodnim Wybrzeżem.
Kiedy we wrześniu 1996 roku zastrzelony został Tupac, nie minęło wiele czasu, gdy Notorious i Puff Daddy stali się jednymi z podejrzanych morderstwa rapera z Zachodu. Biggie, od wielu miesięcy skonfliktowany z Tupac`iem, wyparł się wszystkich zarzutów. Wątek, jakoby Notorious miał być prowodyrem morderstwa Tupaca, powrócił w 2002 roku na łamach magazynu Los Angeles Times. Dziennikarskie śledztwo ujawniło, że Biggie miał rzekomo zlecić zabójstwo Tupaca za milion dolarów, a nawet miał dostarczyć broń, z której zabito Shakura. Śmierć Tupaca wstrząsnęła hiphopowym światem i była dowodem na to, że mikrofonowe bitwy wydostały się spod kontroli.
Nieszczęśliwie, hiphop potrzebował jeszcze jednej ofiary, aby zażegnać konflikt między Wschodnim, a Zachodnim Wybrzeżem. Przed wydaniem drugiej płyty Notorious brał udział w różnych akcjach promocyjnych, mających podgrzać atmosferę przed planowaną premierą krążka. 9 marca 1997 wracał ze swoją ekipą z rozdania nagród Soul Train Music Awards. Był wczesny ranek. Notorious jechał jako pasażer w SUVie.  Gdy jego auto zatrzymało się na czerwonym świetle,  innego samochodu padły strzały do Notoriousa. Nie pomogła natychmiastowa reanimacja. Notorious zmarł 9 marca 1997 roku. Okoliczności śmierci Notoriousa były identyczne jak okoliczności śmierci Tupaca ? po raz kolejny morderstwo typu ?drive by?.
Morderstwo nigdy nie zostało do końca wyjaśnione i niewiele wskazuje, by kiedykolwiek zostało. Według pogłosek Notorious miał zginąć jako ofiara długów za usługi ochroniarskie wobec gangu The Crips (którego członkiem był Snoop!). Oczywiste zarzuty skierowano w kierunku wytwórni Death Row, która rzekomo miała zemścić się za morderstwo Tupaca. Według śledztwa dziennikarza magazynu ?Rolling Stone? za zabójstwem Biggiego miał stać Suge Knight ? założyciel Death Row, który zlecił zabójstwo Amirowi Muhhamadowi.
Trzy tygodnie po śmierci Notoriousa na rynku pojawił się dwupłytowy album ?Life After Death?. W 2000 roku ?Life After Death? osiągnął w USA status dziesięciokrotnej platyny za 5 milionów sprzedanych egzemplarzy! W tym samym roku światło dzienne ujrzał ?Born Again?, z gościnnymi udziałami Snoop Dogga. Lil`Kim, Missy Elliot i Busta Rymesa. W 2005 pojawił się ?The Final Chapter: Duets?, na którym do zwrotek Biggiego dograli się czołowi rapery ze Wschodu, Zachodu, a także Południa Stanów Zjednoczonych oraz z Jamajki.